Cadillac werd beschuldigd van discriminatie tegen zwarten, zoals zo'n beetje van alles en iedereen die blank was toen gezegd kon worden. Zij konden niet rechtstreeks een Cadillac kopen. Een Cadillac was voor geslaagde en excellente mensen. Zwarten waren dat per definitie niet aldus Cadillac en er mocht dus geen auto verkocht worden aan hen. Cadillacs (Duitse) servicemanager, Nicholas Dreystadt, merkte tijdens zijn bezoeken aan de dealers op dat rijke zwarten nooit in de showrooms met nieuwe Cadillacs verschenen maar hun auto’s wel naar de dealers brachten voor onderhoud. Eerst dacht hij dat het de auto van hun blanke baas zou zijn, maar dit was niet waar. Hij ontdekte dat veel van de in zwarte handen zijnde Caddies werden gekocht door blanke mannen. Dit kwam omdat rijke zwarten graag een Cadillac bezaten als statussymbool voor hun succes. De meeste statussymbolen waren niet beschikbaar voor deze mensen. Ze konden niet in chique buurten wonen of chique nachtclubs bezoeken. Maar het omzeilen van het beleid van Cadillac was eenvoudig: ze betaalden een blanke om voor hen een Cadillac te kopen.

​

Nicholas Dreystadt kwam op 22-jarige leeftijd in 1912, na een stage bij Mercedes-Benz, naar Amerika. Hij droeg graag blazers in plaats van pakken en zijn secretaresse had altijd een paar nette schoenen in de lade voor als hij weer eens twee verschillende aan had. Hij was een begaafde ingenieur, geen echte manager. Dus voor iemand als Dreystadt om in 1932 een vergadering van het GM-bestuur binnen te vallen kan grofweg worden vergeleken met een monseigneur die op de deur van de Sixtijnse Kapel klopt om een suggestie te doen aan de Kardinalen terwijl zij druk zijn met het kiezen van een paus. Tijdens deze belangrijke vergadering waarin moest worden besloten of Cadillac werd opgeheven of dat de naam bewaard zou worden voor betere tijden viel Dreystadt binnen onder het mom van een idee hoe Cadillac gered kon worden. Dreystadt drong er bij de topmanagers van GM op aan om Cadillacs rechtstreeks te verkopen aan zwarten, of om hen tenminste in de showrooms toe te laten. Hij had hiervoor een presentatie gegeven. Overweldigd door de durf van Dreystadt en verbijsterd door zijn voorstel, gaf de commissie hem achttien maanden om de negermarkt te ontwikkelen. Tegen het einde van 1934 maakte Cadillac geen verlies meer en tegen 1940 vertienvoudigde de verkoop. Dreystadt werd in 1934 gepromoveerd tot algemeen manager van de Cadillac Division.

​

Ondanks moeilijke tijden had Cadillac in 1933 een uitgebreide vernieuwde line-up van V8's, V12's en V16's in handen. De boxy-look van de jaren twintig begon plaats te maken voor het gestroomlijnde uiterlijk van de jaren dertig. Eigenschappen waren vloeiende spatborden en een sierlijke V grille die voorzien was van een gespoten omlijsting die naadloos overging in de carrosserie. Halverwege de jaren twintig brak Cadillac met functioneel ontwerp en begon een periode van stijlvol functioneel ontwerp onder leiding van Harley Earl. De "C" auto's uit 1933 luidden de periode van styling en stroomlijnen in.

Een facelift die eenvoudig maar verrassend uitgevoerd was, veranderde de "B"-auto's aanzienlijk. Hiermee begon het verkoopconcept op basis van styling en de verkoop van vervangende auto's op basis van veranderingen van deze styling. Innovaties op de nieuwe Cadillacs waren onder andere Fisher no-draft individueel regelbare ventilatie (I.C.V.) oftewel ventilatie ramen. De enige manier om het verschil te zien tussen de V8 en V12 Cadillac van 1933 is om de emblemen te controleren of onder de motorkap te kijken. Til de linkerkant op om het waterniveau in de radiateur te controleren, de vuldop en de oliepeilmeter bevinden zich aan de linkerkant op V12 en V16, aan de rechterkant op de V8's. Een V16 Sedan kostte $ 6.250. Modeljaarverkopen en productie: 2.100 V8 units en 953 V12 units.

​

In 1934 kwam LaSalle met een nieuw goedkoper te bouwen model. Het merk stond op de nominatie om geschrapt te worden, hoewel het inmiddels beter verkocht dan Cadillac, maar door een nieuw ontwerp van Earl kwam er net zo’n revolutionair model als in 1927. Technisch werd de V8 vervangen door een L-head lijnmotor van Oldsmobile. De ingenieurs vervingen Lansing’s gietijzeren zuigers door lichte aluminium versies en paste nog enkele andere zaken aan. Hierdoor konden ze de motor adverteren met de slogan ‘Built to Cadillac Standards’. Het chassis werd ingekort en er kwamen hydraulische remmen, iets waar Cadillac nog niet aan wilde waardoor het dus een GM First werd bij LaSalle en simultaan bij Oldsmobile. Ook kwam er onafhankelijke voorwielophanging. Al deze aanpassingen zorgden ervoor dat de LaSalle voor $ 650 minder verkocht kon worden. Een gigantische verlaging. Het design werd grondig gewijzigd en was herkenbaar aan de smalle hoge grill. Ondanks de kostenbesparingen was de kwaliteit nog steeds van een hoog niveau. De LaSalle werd zelfs gekozen als pace car voor de Indy 500 dat jaar. De verkopen verdubbelde ten opzichte van 1933 maar bleven ver achter bij de verwachtingen. Wellicht dat de $ 1.595 LaSalle toch te veel op een Oldsmobile van $ 955 leek in de ogen van de kopers.

​

1934 Modeljaarverkopen en productie van de V8: 8318 (met 1935) 1.098 V12s en 150 V16s (inclusief 1935). De modellen waren compleet nieuw met een nieuw chassis maar nog wel met de oude, het jaar ervoor geïntroduceerde motoren. Tot 31 mei 1934 is Lawrence P. Fisher de directeur, op 1 juni wordt hij opgevolgd door Nicholas Dreystadt.
 

De misschien wel meest invloedrijke vooroorlogse Cadillac is ontstaan in de moeilijkste periode uit de geschiedenis van het merk. Het jaar was 1934 en het prestigieuze onderdeel van General Motors stond voor een moeilijke keuze. De markt voor luxe auto’s was bijna verdwenen in de chaos van de depressie en Cadillacs verkochten niet erg goed meer. De productie van dat jaar bedroeg slechts ongeveer een vijfde van wat het in recordjaar 1928 was geweest en de firma was in de tussenliggende jaren een consistente geld-verliezer geweest. Erger nog, de middenklasse partner van de divisie, LaSalle, deed het niet veel beter, maar het verkoopvolume was nog steeds belangrijk voor Cadillac's overleving. GM beschermde Cadillac in de jaren ’30 met zijn grote omvang en financiële kracht, iets wat de concurrenten niet hadden. Maar het was duidelijk dat zelfs Cadillac zou moeten veranderen als het weer succesvol wilde worden. Het management van GM had hiervoor al een aantal maatregelen genomen, zoals het aantal componenten dat uniek is voor elke auto te verminderen. Tijdens deze lastige periode kwam er een nieuwe algemeen directeur, de man die de basis zou leggen voor de fantastische 60-Special.

​

Nicholas Dreystadt was zeker geen onbekende voor Cadillac. Voordat hij eind 1934 werd gepromoveerd tot de hoogste functie van de divisie, was hij meer dan twee jaar manager van Cadillac's Clark Avenue fabriek geweest en diende hij zes jaar daarvoor als General Service Manager. Efficiëntie en kosteneffectiviteit waren zijn doelstellingen. Zoals Ernest Seaholm, de hoofdingenieur van Cadillac in die tijd, later zou herinneren: "Nick liet ons alles goed in de gaten houden .... Als iemand anders een onderdeel maakte voor twee dollar, waarom moesten de onze dan drie of vier keer zoveel kosten?"

Dreystadt wist als geen ander bij GM dat Cadillac zich letterlijk niet langer alles kon veroorloven maar hij was vastbesloten om de kwaliteitsnormen en technische perfectie te handhaven. Interessant is dat een belangrijke ontwikkeling die deze tegenstrijdige doelen zou combineren al in de maak was toen hij het roer overnam. Het was een nieuwe monobloc V8, zo genoemd omdat de cilinderkop samen met het blok werd gegoten, er was dus geen koppakking. Ontworpen onder de leiding van Owen Nacker en, later, John "Jack" Gordon, zou hij naar verwachting veel goedkoper te bouwen zijn dan Cadillac's 353 V8, laat staan zijn machtige 368 V12 en 453  V16. Bovendien werd verwacht dat hij, dankzij hydraulische klepstoters, stiller zou zijn en betere prestaties zou hebben en ook nog duurzamer. De tijd zou leren dat deze soepele, sterke en verfijnde krachtcentrale zo goed was dat deze zonder grote veranderingen van 1936 tot 1948 zou worden ingezet. Het versnelde ook het afscheid van de V12, die nu behoorlijk achterhaald was geworden.

​

Ondertussen had Dreystadt de markt eens goed bekeken. Onvermijdelijk werd zijn aandacht gevestigd op de prijskloof van $ 900 tussen de nieuwe lijn-acht LaSalle, geïntroduceerd voor '34, en de minst dure Cadillacs. De koper kon zowel een LaSalle als een Oldsmobile kopen voor de prijs van een nieuwe Caddy en nog steeds genoeg geld overhouden om mooi audiosysteem voor thuis te kopen. Het verschil was nog groter bij Packard, nog steeds het toonaangevende Amerikaanse luxemerk op dat moment, waar een dikke $ 1.325 de nieuwe 1935 One Twenty-serie van dat bedrijf scheidde van zijn minst dure luxere modellen. Het is niet duidelijk waarom het zo lang duurde voordat de knappe koppen bij Cadillac, of Packard, zagen dat de markt rijp was voor een auto om deze kloof te overbruggen. Zodra Dreystadt dit door had ging hij snel aan de slag om het op te lossen.

Het antwoord was een nieuw betaalbaar model voor 1936. De Series 60 met een 121-inch wielbasis, 10 inch korter dan het 131-inch chassis dat werd gebruikt voor de Series 70 en Fleetwood Series 80. De 60 kreeg de "B" carrosserie die ook werd gebruikt door LaSalle, Buick en Oldsmobile. Alle Cadillacs waren dit jaar uitgerust met GM's veelbejubelde, volledig stalen "Turret-Top" dakconstructie. Deze verving de daken met stoffen inzetstukken. Daarnaast verscheen de grote duo-servo Bendix voor de hydraulische remmen, dit systeem was extra effectief op de V8 modellen omdat de nieuwe monobloc motor minder weegt dan de oude V8. Andere veranderingen waren een stijver frame, een verfijnde voorwielophanging en een facelift uitgevoerd door GM's Art & Colour-afdeling onder leiding van Harley Earl. De stijlvolle hoge en smalle grille en gedeelde voorruit paste goed bij de nieuwe Serie 60. De slanke en sierlijke "budget" Caddys waren zonder twijfel de best uitziende modellen in de '36-lijn. Het mooiste was dat ze de goedkoopste auto's waren die sinds 1908 de Cadillac krans droegen. Ze waren 750 dollar goedkoper dan de goedkoopste V8 Serie 10 uit 1935, een besparing van meer dan 30 procent. Hoewel het een goedkope uitvoering was, was de Series 60 niet minder een Cadillac dan zijn grotere broers, iets wat een enorm verkoopvoordeel zou blijken te zijn. De motor was een kleinere versie van die gebruikt in de grote Serie 70 en 75 V8 auto's: 322 cid, 125 pk, vergeleken met 346 cid en 135 pk. Hij reed door een opnieuw ontworpen transmissie zo soepel, snel schakelend en duurzaam dat hij een absolute favoriet zou worden onder hot rodders. "Knee-Action" onafhankelijke voorwielophanging was een first in 1936, zelfs in het luxe segment, maar de Series 60 had het, een pluspunt voor het comfort van de passagiers.

Wat Cadillac nu had was een geheel nieuw soort auto: een hoogwaardig, prestigieus pakket met compacte afmetingen, snel en krachtig, gemakkelijk te hanteren en binnen het bereik van vele Buick- en Chryslerkopers geprijsd. Het was te verwachten dat de Series 60 Cadillac een fortuin zou opleveren. Iets wat de LaSalle niet deed. De omzet steeg met een verbazingwekkende 254 procent, waarbij het nieuwe model meer dan de helft van de productie van het modeljaar van Cadillac vertegenwoordigde.

​

De Coupe begon op $ 1.645, Een radio kostte $ 54.50. De Series 60 werd vervangen door de 61 in 1939 maar de 60 Special werd nog tot in de jaren 90 geleverd. De Cadillac V16 uit 1936 (Series 36-90) was een voortzetting van de auto's uit 1935. Gebouwd op bestelling en bijna de helft van de tweeënvijftig eenheden waren 7 persoons versies. Aan de andere kant van de modellenreeks had LaSalle last van de One-Twenty van Packard. Een goedkopere auto met meer vermogen en minder gewicht en net zoveel alure voor $ 450 minder in 1935. LaSalles prijsverlaging in 1936 van $ 320 hielp niet. Packard verkocht vier keer zoveel auto’s als LaSalle. Modeljaar 1936 werd geïntroduceerd in oktober 1935. Modeljaarverkopen en productie van de lijn 8 36-60: 6.712 units. De V8 5.248., de V12 901 en 52 V16s. In 1936 werden de modellen voor het eerst sinds 1914 genoemd in combinatie met het jaar: 'De nieuwe 1936 Cadillac'.In 1937 kost een basis 8 cilinder Series 37-60 Fisher body met 124 inch wielbasis kost $ 1.545. Van de 8 cilinders werden er 13.636 verkocht. Een V12 begint bij $ 3.345 en er worden er 478 verkocht. 1937 was het laatste modeljaar voor de kopklep V16 motor. Voor het eerst werden hydraulische remmen (met een vacuümversterker op het pedaal) op deze auto's gebruikt. Aan de voorwielophanging werd een stabilisatorstang toegevoegd. Een handig oliefilter verving de Cuno-zelfreinigende eenheid. Er werden er dat jaar 50 verkocht.

​

Een andere belangrijke gebeurtenis in 1936 was de komst van de 23-jarige William L. (Bill) Mitchell als hoofd van de ontwerpstudio van Cadillac. In januari van dat jaar gaf de mentor van Mitchell hem de opdracht om een nieuw model te maken met de Serie 60 als basis, maar ruimer, luxer en stijlvoller dan alle eerdere Cadillacs. Het resultaat kon minder dan twee jaar later al getoond worden.

De prestaties van de nieuwe 346 motor waren indrukwekkend.

Cadillac koos vanaf 1937 voor de 346-cid versie van de monobloc V8 voor al zijn achtcilinder modellen. Met 135 pk bij 3400 toeren had de 346 vijf pk meer dan de 1935 V8 en 10 meer dan de slechts één jaar geleverde 322 monobloc. Voor 1938 leverde Cadillac vijf modellen. De eerste vier (Serie 38-60, 38-60S, 38-65 en 38-75) waren acht cilinders en de 38-90 was een V16. De V12-serie 85 werd dit jaar gedropt. De compressieverhouding van de Serie 75 werd verhoogd naar 6,70: 1, waardoor het gebruik van hoog octaan-brandstof noodzakelijk was. De Cadillac-serie 90 voor 1938 was in wezen een serie 75 met een V16 motor. Hoewel de wielbasis dertien centimeter korter was, waren de carrosserieën in alle dimensies gelijk of groter dan de vorige Cadillac V16's. Dit werd bereikt door de bijna platte motor laag in het frame en gedeeltelijk achter de lijn van de firewall te plaatsen. V16's onderscheiden zich van de tegenhanger van de V8's door een grovere grille, spatbordlampen en gestroomlijnde lamellen op de zijpanelen van de motorkap en de fender skirts.

De LaSalle kreeg veel weg van de Serie 60 van 1936. Hij kreeg weer een V8, nu de bij Cadillac slechts één jaar gebruikte 322 monobloc L-head. Hij had 125 pk en een langere wielbasis. Hij was hiermee weer een echte concurrent geworden voor de One-Twenty van Packard. Met zijn nieuwe design verkocht LaSalle 32.000 exemplaren, deels ten koste van diezelfde Serie 60 van Cadillac.

De nieuwe V16 motor had een L-head, korte slag, vierkant ontwerp, gegoten blok met 135 graden V. Met elk blok in balans was de motor in feite een twin-acht. Veel zaken waren dubbel aanweizg zoals carburateurs, oliebad luchtreinigers, spruitstukken, verdelers, spoelen, brandstofpompen en waterpompen. De brandstofpompen waren onderling verbonden zodat beide carburateurs brandstof konden leveren indien nodig. Alleen de linker distributeur bevatte contactpunten. De rechter verdeler gaf alleen hoogspanning naar de bougies aan de rechterkant. Een dwarspijp verbond beide uitlaatspruitstukken en werd in een enkele neerwaartse pijp aan de linkerkant gevoerd. Er werden er 315 verkocht.