Volgens Nick Dreystadt zat de kwaliteit in design en goed gereedschap en in controle en service. Hij was bereid te investeren in betere ontwerpen en machines aan kwaliteitscontroles en eersteklas serviceafdelingen maar niet aan de productie zelf. Deze manier van werken zorgde ervoor dat binnen drie jaar de productiekosten van een Cadillac niet hoger waren dan van een simpele Chevrolet. Omdat een Cadillac nog steeds een hoge nieuwprijs had was het een zeer winstgevend merk geworden voor GM. Hoewel de economie van 1936 tot 1937 geleidelijk groeide, was er een dip in 1938.

​

De modellen van 1935 kregen deels een gesloten Touring carrosserie met geïntegreerde kofferbak. Vanuit sommige hoeken zag het design er niet zo stijlvol uit, toch waren deze modellen een stuk praktischer dan de modellen met een losse afneembare ‘trunk’. De opdracht die Bill Mitchell kreeg in 1936 resulteerde in de 1938 60 Special. Tijdens de depressie van 1938 kwam het model voor Cadillac precies op het goede moment. LaSalle leek namelijk qua verkopen even de weg kwijt. De nieuwe modellen werden niet echt goed ontvangen en dit halveerde de verkoopcijfers. Het moderne ontwerp van de nieuwe 60 Special had kenmerken die snel zouden worden overgenomen door de andere GM merken en de rest van de branche. De 60-Special was een meesterwerk dat al het andere op de weg ouderwets maakte.

​

Vanzelfsprekend was het oudere bestuur wat angstig over deze gedurfde nieuwe Cadillac. Don Ahrens, de verkoopdirecteur van de divisie in die tijd, herinnert zich: "Toen de 60-Special vorm kreeg waren er wel wat onzekere momenten. Het kwam niet omdat we bang waren voor de schoonheid van de auto, maar omdat we door deze introductie zouden breken met traditie. De Cadillac-markt is ultraconservatief. Het grootste deel van onze voertuigen verkopen wij aan degelijke en invloedrijke gezinnen. Hoe zou deze revolutionaire auto onze positie in de industrie beïnvloeden? Was hij te verrassend, te flamboyant voor Cadillacs prijsklasse? Te schaamteloos voor onze reputatie?" In één woord, ja, en dat is precies waarom het de enthousiaste goedkeuring van Harley Earl had. Het was het soort auto dat alleen van een jongere ontwerper kon komen: sportief maar nuchter, geavanceerd en toch aantrekkelijk. Het was een geheel nieuw concept waarbij elk ontwerpelement volledig en smaakvol afgestemd was op alle anderen. De auto was groter en duurder dan de serie 60 maar goedkoper dat de minder flamboyante grote Cadillacs. Hij zou te koop zijn voor $ 2.090 en daarvoor kreeg je de 135 pk L-head V8 die de Cadillacs zou blijven aandrijven tot en met 1948. Schakelen deed je vanaf dit jaar via pook aan de stuurkolom en niet meer op de vloer. De styling van de 60-Special vormde in verschillende opzichten een belangrijke nieuwe basis voor Cadillac. Het model startte als een LaSalle Sport Sedan. Het aangepaste model werd te duur voor LaSalle waardoor het een Cadillac werd. Het was een mooi, ultramodern silhouet dat drie inches lager was dan elke voorgaande Cadillac maar met net zo veel hoofdruimte. Treeplanken vielen op door hun afwezigheid, een trend waarover GM-voorzitter Alfred P Sloan opmerkte: "het maakt het mogelijk om de carrosserie te verbreden zodat een standaardauto zes passagiers kan vervoeren." De verlengde achterkant, een primeur voor een Amerikaans productiemodel, integreerde de kofferbak in het ontwerp. Alle vier de deuren van deze elegante sedan waren voorzien van scharnieren aan de voorzijde. Dit was ongebruikelijk voor die tijd en zou op grote schaal worden nagebootst. De ponton spatborden voor en achter droegen bij aan de illusie van lengte, hoewel het echt geen illusie was, want de 127-inch wielbasis was drie centimeter langer dan die van de Series 60. Er zat geen chroomwerk tussen de ruiten en het plaatwerk eronder. Een dappere zet in een tijd dat chroom verplicht was voor alles behalve de goedkoopste auto's. Net zo gewaagd was het gebruik van zeer dunne dak stijlen waardoor de voorruit en de deuren breder konden worden dan andere auto's in deze klasse met als voordeel een superieur zicht. De bovenste deurlijsten waren vervangen door chroomranden om het glas met dunne maar sterke frames, een duidelijk knipoog naar de convertible sedan stijl die nog steeds erg in zwang was in de late jaren dertig. Door het comfort van gesloten auto's te combineren met de suggestie van een open auto, was de 60-Special de voorloper van de b-stijlloze "hardtop convertible", de carrosseriestijl die meer dan een decennium later de Amerikaanse industrie zou domineren.

​

"Er is nog nooit een auto als de Cadillac 60-Special geweest," vermelde de reclameschrijvers, "een auto met zo'n duidelijke moderne lijn, maar toch ook smaakvol ... een precedent-brekende auto, nog niet te vinden op andere tekenborden, maar toch een auto die totaal geen grillige attributen heeft. Mitchell's vermijding van 'grillige attributen' was inderdaad lovenswaardig en de 60-Special was een sensationele lancering van zijn carrière. Het is de eerste speciale Detroit auto, het soort high-style, premium-geprijsde product dat een aantal fabrikanten in de jaren die volgden op de markt zou brengen, auto's zoals de 1940 Lincoln Continental en, veel later, Mitchell's eigen Buick Riviera in 1963.

De economie kroop in 1939 alweer omhoog wat een hogere omzet voor de hele industrie betekende. Rond 1941 herstelde de economie zich goed, grotendeels door de militaire productie, die al aan de gang was, hoewel de Verenigde Staten nog niet waren betrokken bij de zich uitbreidende Tweede Wereldoorlog. Vanwege de hoge inflatie verhoogt Cadillac de prijzen voor zijn geheel nieuwe 1941-modellen. De 60-Special, die sinds 1938 op $ 2.090 stond, ging omhoog naar $ 2.195, maar het was nog steeds een koopje. Het was nu het vlaggenschip van de vloot, het neusje van de zalm dat Cadillac definitief vestigde als het ultieme Amerikaanse statussymbool voor de auto. De auto's roken naar klasse en waren zo goed uitgevoerd dat zelfs het zware gebruik van chroom helemaal niet opzichtig of ongepast leek. De Special behield zijn frisse formele look, terwijl de "torpedo" stijl werd toegepast op de meeste andere modellen. Koplampen werden nu gemonteerd in de schermen in plaats van bovenop de voorste spatborden. Daartussenin was een horizontale eggcrategrille. Voor het eerst werd de tank vul dop verwerkt in het achterlicht. De V8 kreeg een hogere compressie en daarmee 150 pk. De top was 100 mph en 0-60 in 14 seconden.

Puntige fronten verschenen nu op de meeste GM-auto's van dit jaar en de 60-Special was geen uitzondering. De Series 60 werd vervangen door de 126-inch-wielbasis Serie 61, die dezelfde carrosserietypes en veel van de uiterlijke kenmerken van de 60-Special biedt. Alle Cadillacs van 1939 kregen een nieuw ontworpen dashboard, een nieuwe optionele vacuüm bediende radio-antenne, rubberen achterspatbord beschermers en iets dat "Controlled-Action Ride" wordt genoemd waarvan beweerd wordt dat het het rijcomfort verbetert. Afgezien daarvan was de 60-Special grotendeels onveranderd. Het beleid heeft zijn vruchten afgeworpen en het was wederom Cadillacs bestverkochte modellijn. De serie werd voor '39 echter uitgebreid met twee nieuwe opties, Cadillac verkocht er slechts 1500 van tussen 1938 en 1941. Ten eerste was er een schuifdak, gepatenteerd door GM's Ternstedt Hardware-divisie, welke werd bediend met een handslinger en werd geadverteerd als het "Sunshine Turret Top Roof". Het dak was beschikbaar voor zowel de standaard towncar alsmede Imperial. Er was ook een 60 Special "towncar" met een gespoten metalen of met leer bekleed dak. Ten tweede was er een optioneel intrekbare dividerruit tussen de voor- en achterstoelen. Meer dan 5.500 Sixty Specials werden gebouwd voor 1939, goed voor 40% van alle verkochte Cadillacs, maar slechts 280 van hen waren uitgerust met de optie zonnedak (van die 280 optionele zonnedakauto's waren er 55 uitgerust met dividerruit).

​

Sloan had zijn voorkeur voor slechts één basis carrosserie laten doorschemeren toen hij opmerkte dat de 60 Special goed ontvangen was door de markt en de waarde van styling was aangetoond. Klanten waren bereid om een lagere inruilwaarde te accepteren op hun oude auto's om de nieuwe te kunnen kopen. Toen de jaren veertig aanbraken, werd het echter duidelijk dat consolidatie een belangrijke factor voor Cadillac zou worden. De houding van Cadillac was toekomstgericht waardoor de oude werkwijzen opzij werden geschoven. In 1940 verdween de convertible sedan net als de V16 en LaSalle, Cadillac's "companion make". Zelfs voor LaSalle zelf kwam het als een verassing. Het model voor 1941 was al ontworpen toen men halverwege 1940 de stekker eruit trok. Buick was inmiddels in het vaarwater van LaSalle gekomenen, de niche van LaSalle was hiermee verdwenen.

Het grote probleem van de V16 was zijn prijs. De basis 5 persoons V8 sedan van 1940 kostte $ 1.745 maar met V16 $ 5.140, een premium die niet langer echt gerechtvaardigd was omdat Cadillacs V8 een van de meest soepele motoren was. Het was een overblijfsel van een grootse tijd.

 

De nieuwe 1940 Serie 62 van Cadillac kwam ook in de spotlight te staan. Het was weer een ontwerp van Bill Mitchell en wederom een verbluffend exemplaar. Hij maakte gebruik van de nieuwe, bustle back General Motors "C" body, een carrosserie die duidelijk geïnspireerd was door de 60 Special. Met meer dan een vleugje styling van de laatste voor aanzienlijk minder geld, ging de verkoop van de 62 zeker ten kosten van de duurdere auto en verving dan ook de 60 Special als Cadillacs bestseller. Een opnieuw gestileerd front-end kenmerkte het model uit 1941. Opnieuw bleek het een trendsetter te zijn, met lange voorspatborden die doorliepen tot in de deuren. Maar de verkoop van de 60 Special zakte wel iets in. Het verbluffende stijlthema van Bill Mitchell was op zijn beloop; het wispelturige publiek was klaar voor iets anders. Het kwam in de vorm van een nieuwe 60 Special voor 1942. In feite een uitgerekte luxe versie van de 62, maar deze had simpelweg niet de aantrekkingskracht van zijn voorgangers. Het is opmerkelijk dat de versie van 1942 onder de verzamelaars van vandaag nauwelijks meer dan een derde waard is dan het origineel uit 1938.

​

Twee andere versies van de basis sedan verschenen in 1940 in de 60 Special line-up en alle modellen hadden nu voor het eerst Fleetwood in plaats van Fisher-carrosserieën. De styling van alle Cadillacs bleef grotendeels hetzelfde. Iets minder terughoudend gebruik van chroom en, samen met de meeste andere Amerikaanse auto's dat jaar, standaard sealed-beam koplampen.

De slechts één jaar geleverde Series 72 werd geïntroduceerd als een minder dure metgezel van de serie 75. 1940 was het laatste jaar voor optionele sidemounts (reservewielen in de voorspatborden). De Series 72 had de uitstraling van de Series 75, maar was drie centimeter korter en onderscheidde zich door rechthoekige achterlichten die hoog aan de zijkanten van de kofferbak zaten. Sealed beam koplampen en richtingaanwijzers waren standaard.

 

Hoewel zowel de LaSalle als de V16 werden gedropt, bood Cadillac desalniettemin een breed scala aan gerestylede modellen aan voor 1941. Een eggcrate-rooster dat een Cadillac-handelsmerk zou worden was nieuw, evenals Hydra-Matic automatische transmissie. Met een mooi design en solide engineering stond Cadillac op het punt zijn greep op de luxemarkt te versterken.

In 1941 verklaarde de prestigedivisie van General Motors trots: "Gedurende negenendertig jaar is Cadillacs productiebeleid een van de weinige zekerheden gebleven in een onzekere wereld. De organisatie heeft in haar begin besloten haar naam alleen te verbinden aan de beste auto's die men kon produceren, dat ideaal is nooit veranderd. Vandaag de dag is ‘perfectie’ nog steeds de enige bezigheid van Cadillac-ingenieurs en vakmensen. Cadillac en de eigenaren van Cadillacs hebben daar altijd de vruchten van kunnen plukken.”

Die zoektocht naar perfectie, samen met de frisse wind die Bill Mitchell het ontwerp van Cadillacs aan het eind van de jaren dertig gaf, gaf het merk de mogelijkheden uit de depressie te komen met zijn reputatie als de "standaard van de wereld" intact. Het was een van de meest gewilde auto's op aarde, kopers liepen in die tijd direct langs een Rolls-Royce of Mercedes-Benz of een Packard als ze in plaats daarvan een Cadillac konden kopen. Cadillac pochte in 1941 zelfs "In het segment boven de tweeduizend dollar, kiest ongeveer twee derde van alle automobilisten een Cadillac."

Kopers wisten dat de Cadillac een solide, betrouwbare en mooie auto was die de jaloezie van hun buren wekte en hij was Amerikaans in de beste zin van het woord. Als een van de oudste van de Detroit-marques had Cadillac voortdurend zijn leiderschap in engineering bevestigd.